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18-Crown-6x ； Cas No.: 17455-13-9
Sinónimos: 18-Crownether-6; 18-Crown-6 éter; hexamer cíclico de óxido de etileno; NSC159836; 1,4,7,10,13,16-hexaoxaciclooctadecano;
Propiedad química de 18-corona-6
● Apariencia/color: sólido ligeramente amarillo
● Presión de vapor: 4.09e-06 mmhg a 25 ° C
● Punto de fusión: 42-45 ºC (lit.)
● Índice de refracción: 1.404
● Punto de ebullición: 395.8 ºC a 760 mmHg
● Punto de flash: 163.8 ºC
● PSA：55.38000
● Densidad: 0.995 g/cm3
● Logp: 0.09960
● Temperatura de almacenamiento: tienda a 0-5 ° C
● Sensible.
● Solubilidad: cloroformo (ligeramente), metanol (muy ligeramente)
● Solubilidad en agua: Soluble
● XLOGP3: -0.7
● Recuento de donantes de enlaces de hidrógeno: 0
● Recuento de aceptación de enlaces de hidrógeno: 6
● Recuento de enlace rotativo: 0
● Misa exacta: 264.15728848
● Conteo de átomos pesados: 18
● Complejidad: 108
Información sólida
● Pictograma (s):
Xn,
Xi
● Códigos de peligro: XN, XI
● Declaraciones: 22-36/37/38-36-20/22-20/21/22
● Declaraciones de seguridad: 26-36-39
Útil
Clases químicas:Otras clases -> Otros compuestos orgánicos
Sonrisas canónicas:C1COCCCOCCOCO111
Usos:Un catalizador de transferencia de fase útil. 18-Crown-6 se usa como un catalizador de transferencia de fase eficiente y como un agente complejo con una variedad de cationes pequeños. Está involucrado en la síntesis de éteres diarílicos, tioetros de diario y diiraminas mediadas por fluoruro de potasio-alúmina y 18-corona-6. Facilita la solubilidad del permanganato de potasio en el benceno, que se utiliza para oxidar los compuestos orgánicos. Se utiliza para acelerar varias reacciones de sustitución, así como mejorar la potencia de los nucleófilos como el acetato de potasio. Se utiliza en las reacciones de alquilación en presencia de carbonato de potasio, alquilación N de glutarimida y succinimida con dimetilcarbonato. El complejo formado por su reacción con cianuro de potasio actúa como un catalizador en la cianosililation de aldehídos, cetonas y quininas con cianuro de trimetilsililo (TMSCN). La corona-6-6 puede usarse para catalizar la alquilación N de los compuestos heterocíclicos y la alilación de aldehídos funcionalizados.
Introducción detallada
18-corona-6es un compuesto de éter cíclico con la fórmula química C12H24O6. Se llama "18-corona-6" porque contiene un anillo de seis átomos de oxígeno, formando una estructura similar a una corona, y tiene 18 átomos de carbono en total. Es un sólido incoloro y cristalino que es soluble en solventes orgánicos pero relativamente insoluble en agua.
El nombre "Corona" se deriva de la semejanza estructural del compuesto con una corona debido a los seis átomos de oxígeno dispuestos en un patrón circular. Esta estructura única le da a las propiedades especiales de 18 corona-6 y permite que se use ampliamente en varias aplicaciones.
Una de las características clave de 18-corona-6 es su capacidad para complejar con iones metálicos. Los átomos de oxígeno en el anillo de la corona pueden coordinarse con cationes metálicos, como potasio, sodio o calcio, para formar complejos de coordinación estables. Esta propiedad hace que 18-Crown-6 sea un compuesto ampliamente utilizado en el campo de la química de coordinación.
Solicitud
La complejación de iones metálicos por 18-corona-6 puede tener varias aplicaciones:
Catalizador de transferencia de fase:Al igual que el cloruro de benciltrimetilamonio, 18-corona-6 también puede actuar como un catalizador de transferencia de fase. Ayuda a transferir especies cargadas, como iones metálicos, entre fases inmiscibles, lo que permite reacciones que de otro modo serían difíciles o imposibles. La cavidad de éter de la corona puede encapsular cationes metálicos, lo que les permite pasar a través de membranas o transferir entre diferentes solventes.
Extracción y separación de iones metálicos:18-corona-6 a menudo se usa en técnicas de extracción de solventes para extraer selectivamente y separar iones metálicos específicos de mezclas complejas. Su capacidad de unirse con ciertos cationes metálicos permite el aislamiento y la purificación de estos iones de una mezcla.
Reconocimiento y detección de iones:La complejación de iones metálicos por 18-corona-6 se puede utilizar en el diseño de sensores químicos y electrodos selectivos de iones. Al incorporar 18-corona-6 en los sistemas de sensores, es posible detectar y medir selectivamente iones metálicos específicos según su afinidad por la cavidad de éter de la corona.
Sistemas de administración de medicamentos:La capacidad de 18 corona-6 para formar complejos con iones metálicos se puede utilizar en los sistemas de administración de fármacos. Al encapsular los iones metálicos dentro de la cavidad de éter de la corona, es posible proteger los iones metálicos durante el transporte y liberarlos de manera controlada en el sitio objetivo.
En general, 18-Crown-6 es un compuesto versátil que encuentra aplicaciones en catálisis de transferencia de fase, extracción de iones metálicos, reconocimiento de iones y suministro de fármacos. Su estructura de éter de corona única y sus propiedades de complejación lo convierten en una herramienta valiosa en varios campos de la química y la ciencia de los materiales.
