| Propiedades químicas | El dicarbonato de di-terc-butilo (anhídrido BOC, DiBOC) es una masa solidificada o un líquido transparente de cristales incoloros a blancos a amarillos.Se funde a temperatura ambiente (pf=23°C).No se descompone a esta temperatura ni a temperaturas ligeramente superiores.Por ejemplo, normalmente se purifica mediante destilación a presión reducida a temperaturas de hasta aproximadamente 65 °C.A temperaturas más altas se descompondrá en isobuteno, alcohol t-butílico y dióxido de carbono. |
| Usos | El dicarbonato de di-terc-butilo (Boc2O) es un reactivo ampliamente utilizado para introducir grupos protectores en la síntesis de péptidos.Desempeña un papel importante en la preparación de 6-acetil-1,2,3,4-tetrahidropiridina al reaccionar con 2-piperidona.Sirve como grupo protector utilizado en la síntesis de péptidos en fase sólida. |
| Preparación | La preparación de dicarbonato de di-terc-butilo es la siguiente: A una solución de monoéster de sal sódica se le añadieron 2 g de N,N-dimetilformamida, 1 g de piridina, 1 g de trietilamina. Enfriando a -5-0°C, se agregaron lentamente 60 g de difosgeno. se añadió gota a gota en 1,5 h. Se completó la adición gota a gota, se calentó a temperatura ambiente (25°C), se incubó durante 2 h, se dejó reposar la reacción después de la filtración, lavando la solución orgánica.Se secó con sulfato de magnesio anhidro y el disolvente se eliminó por destilación a presión atmosférica para dar 65-70 g del producto bruto.Después de enfriar y cristalizar, se obtuvieron 57-60 g de dicarbonato de di-terc-butilo con un rendimiento del 60-63%. |
| Definición | ChEBI: el dicarbonato de di-terc-butilo es un anhídrido carboxílico acíclico.Está funcionalmente relacionado con un ácido dicarbónico. |
| Reacciones | La reacción de anilinas sustituidas con Boc2O en presencia de una cantidad estequiométrica de 4-dimetilaminopiridina (DMAP) en un disolvente inerte (acetonitrilo, diclorometano, acetato de etilo, tetrahidrofurano, tolueno) a temperatura ambiente conduce a isocianatos de arilo con rendimientos casi cuantitativos dentro de 10 mín.
Se revisan el dicarbonato de di-terc-butilo y la 4-(dimetilamino)piridina.Sus reacciones con aminas y alcoholes. |
| Descripción general | di-tert-dicarbonato de butilo (Boc2O) es un reactivo utilizado principalmente para la introducción del grupo protector Boc en funcionalidades amina.También se utiliza como agente deshidratante en algunas reacciones orgánicas, particularmente con ácidos carboxílicos, ciertos grupos hidroxilo o con nitroalcanos primarios. |
| Peligro | Un irritante que puede causar lesiones oculares graves;Puede causar sensibilización de la piel;Altamente tóxico por inhalación. |
| Inflamabilidad y explosibilidad | Inflamable |
| Métodos de purificación | Derretir el éster calentándolo a ~35o y destilarlo al vacío.Si IR y NMR (1810 m 1765 cm-1, en CCl4 1,50 singlete) sugieren una impureza máxima, entonces lave con un volumen igual de H2O que contenga ácido cítrico para acidificar ligeramente la capa acuosa, recoja la capa orgánica y séquela sobre MgSO4 anhidro. y destilarlo al vacío.[Papa et al.Org Synth 57 45 1977, Keller y col.Org Synth 63 160 1985, Grehn y col.Angew Chem 97 519 1985.] INFLAMABLE. |
