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Di-TTERT-BUTIL Dicarbonato; CAS No.: 24424-99-5
Sinónimos: bis (tert-butoxicarbonil) óxido; boc (2) o cpd; boc2o cpd; di-tttert-butil dicicarbonato; pirocarbonato de di-butilo; di-ittiDicarbonato
Propiedad química del dicterbutilo dicarbonato
● Apariencia/color: polvo microcristalino blanco a blanco.
● Presión de vapor: 0.7 mmhg a 25 ° C
● Punto de fusión: 22-24 ° C
● Índice de refracción: 1.4090
● Punto de ebullición: 235.8 ° C a 760 mmHg
● Punto de flash: 103.7 ° C
● PSA：61.83000
● Densidad: 1.054 g/cm3
● Logp: 2.87320
● Temperatura de almacenamiento:2-8TC
● Sensible.
● Solubilidad en agua: Miscible con decalina, tolueno, tetracloruro de carbono, tetrahidrofurano, dioxano, alcoholes, acetona, acetonitrilo y dimetilforma
● XLOGP3: 2.7
● Recuento de donantes de enlaces de hidrógeno: 0
● Recuento de aceptación de enlaces de hidrógeno: 5
● Recuento de enlace rotativo: 6
● Misa exacta: 218.11542367
● Conteo de átomos pesados: 15
● Complejidad: 218
Información sólida
● Pictograma (s):
T, t+,
F, F+,
Xi
● Códigos de peligro: T+, T, F, Xi, F+
● Declaraciones: 19-19-26-36/37/38-43-10-40
● Declaraciones de seguridad: 16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33
Útil
Clases químicas:Otras clases -> ésteres, otros
Sonrisas canónicas:Cc (c) (c) oc (= o) oc (= o) oc (c) (c) c
Usos:Di-itt-butilo dicarbonato (BOC2O) es un reactivo ampliamente utilizado para introducir grupos protectores en la síntesis de péptidos. Desempeña un papel importante en la preparación de 6-acetil-1,2,3,4-tetrahidropiridina al reaccionar con 2-piperidona. Sirve como un grupo de protección utilizado en la síntesis de péptidos de fase sólida.
Introducción detallada
Dictert-butil dicarbonatoes un reactivo utilizado en síntesis orgánica. También se conoce como anhídrido T-Boc o anhídrido BOC. Se usa comúnmente para proteger a los grupos funcionales amina durante las reacciones químicas. Di-Terty-butyl Dicarbonato reacciona con aminas para formar derivados de carbamato, proporcionando protección temporal para el grupo amina. Una vez que se completa la reacción deseada, el grupo de carbamato puede eliminarse fácilmente mediante el tratamiento con ácido, produciendo la funcionalidad amina original. Esta es una estrategia útil para modificar selectivamente ciertos grupos funcionales en moléculas orgánicas.
Solicitud
Además de proteger a los grupos aminos, el di-trit-butyl dicicarbonato tiene varias otras aplicaciones en la síntesis orgánica:
Protección de grupos hidroxilo:El dicterbutilo di-butilo puede reaccionar con los alcoholes para formar carbonatos, protegiendo el grupo hidroxilo. El grupo de carbonato se puede eliminar utilizando condiciones apropiadas, lo que permite la modificación selectiva de otros grupos funcionales.
Reacciones de carbonilación:El dicterbutado di-butilo se puede usar como fuente de monóxido de carbono en las reacciones de carbonilación. Reacciona con nucleófilos como aminas, alcoholes y tioles para formar productos carbonilados.
Preparación de cloruros ácidos:La reaccionamiento de dichtert-butílico de dicarbonato con cloruro de tionilo o cloruro de oxalilo produce los cloruros ácidos correspondientes. Los cloruros ácidos son reactivos versátiles utilizados en una variedad de transformaciones sintéticas.
Síntesis de péptidos de fase sólida:Di-itt-butilo del dicarbonato se usa comúnmente en los pasos de protección y desprotección en la síntesis de péptidos en fase sólida. Se utiliza para proteger los aminoácidos durante la extensión de la cadena y para eliminar los grupos de protección para exponer grupos amino para reacciones de acoplamiento posteriores.
Reacciones de polimerización:El dicterbutado di-butilo puede actuar como un agente de transferencia de cadena en las reacciones de polimerización. Puede reaccionar con las cadenas de polímeros en crecimiento, terminando su crecimiento o generando nuevos sitios reactivos.
Estos son solo algunos ejemplos de las muchas aplicaciones de dicticarbonato de di-tri-butilo en la síntesis orgánica. Su versatilidad y facilidad de uso lo convierten en un reactivo valioso en varias transformaciones químicas.
