Productos
Diciclohexilcarbodiimida ； CAS No.: 538-75-0
Sinónimos: Dccd; diciclohexilcarbodiimide
Propiedad química de diciclohexilcarbodiimida
● Apariencia/color: sólido incoloro
● Presión de vapor: 1.044-1.15pa a 20-25 ℃
● Punto de fusión: 34-35 ° C (lit.)
● Índice de refracción: N20/D 1.48
● Punto de ebullición: 277 ° C a 760 mmHg
● Punto de flash: 113.1 ° C
● PSA：24.72000
● Densidad: 1.06 g/cm3
● Logp: 3.82570
● Temp. de almacenamiento: tienda en Rt.
● Sensible.
● Solubilidad: cloruro de metileno: 0.1 g/ml, claro, incoloro
● Solubilidad en agua: reacción
● XLOGP3: 4.7
● Recuento de donantes de enlaces de hidrógeno: 0
● Recuento de aceptación de enlaces de hidrógeno: 2
● Recuento de enlace rotativo: 2
● Misa exacta: 206.178298710
● Conteo de átomos pesados: 15
● Complejidad: 201
● Etiqueta de puntos de transporte: veneno
Información sólida
● Pictograma (s):
T,
Xn
● Códigos de peligro: T, Xn, T+
● Declaraciones: 23/24/25-34-40-43-41-36/38-21-24-22-62-37/38-10-61-26-38-20/22
● Declaraciones de seguridad: 26-36/37/39-45-41-24-37/39-24/25-36-16-53-28
Útil
Clases químicas:Compuestos de nitrógeno -> otros compuestos de nitrógeno
Sonrisas canónicas:C1CCC (CC1) N = C = NC2CCCCC2
Descripción:La carbodiimida de dicydohexilo se usa en la química de los péptidos como reactivo de acoplamiento. Es un irritante y un sensibilizador, y causa dermatitis de contacto en farmacéuticos y químicos.
Usos:En la síntesis de péptidos. Este producto se usa principalmente en amikacina, deshidrantes de glutatión, así como en la síntesis de anhídrido ácido, aldehído, cetona, isocianato; Cuando se usa como agente condensador deshidratante, reacciona a la diciclohexilurea a través de la reacción de corto tiempo bajo temperatura normal. Este producto también se puede usar en la síntesis de péptidos y ácido nucleico. Es fácil usar este producto para reaccionar con el compuesto de carboxi libre y el grupo amino en péptidos. Este producto se usa ampliamente en productos médicos, de salud, maquillaje y biológicos, y otros campos sintéticos. N, N'-Diclohexilcarbodiimida es una carbodiimida utilizada para acoplar aminoácidos durante la síntesis de péptidos. N, N'-Diclohexilcarbodiimida se usa como agente deshidratante para la preparación de amidas, cetonas, nitrilos, así como en la inversión y esterificación de alcoholes secundarios. La diciclohexilcarbodiimida se usa como agente deshidratante a temperatura ambiente después de un corto tiempo de reacción, después de que el producto de reacción sea diciclohexilurea. El producto es una solubilidad muy pequeña en un disolvente orgánico, por lo que esa fácil separación del producto de reacción.
Introducción detallada
Diciclohexilcarbodiimida (DCC) es un reactivo comúnmente utilizado en la síntesis orgánica. Es un sólido blanco que es insoluble en agua y soluble en solventes orgánicos como acetato de etilo y diclorometano.
El DCC se usa principalmente como agente de acoplamiento en la síntesis de péptidos y otras reacciones que involucran la formación de enlaces de amida. Promueve la condensación de ácidos carboxílicos con aminas, lo que lleva a la formación de amidas. Logra esto activando el grupo de ácido carboxílico y facilitando el ataque nucleofílico de la amina en el carbono carbonilo activado.
Además de la síntesis de péptidos, el DCC también se usa en varias otras reacciones orgánicas, como la esterificación y las reacciones de amidación. Se puede emplear para formar ésteres de ácidos carboxílicos y alcoholes, y para convertir los derivados de ácido carboxílico (como cloruros ácidos, anhidridos ácidos y ésteres activados) en amidas.
DCC es conocido por su alta eficiencia en la promoción de la formación de enlaces de amida y por su compatibilidad con una amplia gama de grupos funcionales. Sin embargo, también se considera que es relativamente sensible a la humedad y puede descomponerse fácilmente tras la exposición al agua o la alta humedad. Por lo tanto, generalmente se maneja y almacena en condiciones anhidros.
Es importante tomar las precauciones necesarias cuando se trabaja con DCC, ya que puede ser irritante para la piel, los ojos y el sistema respiratorio. La ventilación adecuada y el equipo de protección personal deben usarse durante su manejo.
Solicitud
La diciclohexilcarbodiimida (DCC) encuentra varias aplicaciones en la síntesis orgánica, particularmente en el campo de la química de los péptidos. Aquí hay algunas aplicaciones notables de DCC:
Síntesis de péptidos:El DCC se usa comúnmente como agente de acoplamiento en la síntesis de péptidos para unir aminoácidos y formar enlaces de amida. Promueve la reacción de condensación entre el grupo carboxilo de un aminoácido y el grupo amino de otro, lo que lleva a la formación de enlaces péptidos.
Reacciones de esterificación:DCC se puede usar para convertir los ácidos carboxílicos en ésteres reaccionándolos con alcoholes. En presencia de DCC, el ácido carboxílico se activa, lo que permite el ataque nucleofílico por el alcohol para formar el éster. Esta reacción es útil en la síntesis de ésteres para diversas aplicaciones.
Reacciones de amidación:El DCC puede facilitar la amabilidad de los ácidos carboxílicos, los cloruros de ácido, los anhídridos ácidos y los ésteres activados. Permite la reacción entre un derivado de ácido carboxílico y una amina para formar un enlace de amida. Esta aplicación encuentra utilidad en la síntesis de amidas, que son importantes en varios sistemas biológicos y químicos.
Reacción UGI:El DCC se puede utilizar en la reacción UGI, una reacción multicomponente que implica la condensación de una amina, un isocianuro, un compuesto de carbonilo y un ácido. DCC ayuda a activar el grupo carboxilo del ácido, lo que le permite reaccionar con la amina y formar un enlace de amida.
Síntesis de drogas:El DCC a menudo se emplea en la industria farmacéutica para la síntesis de candidatos a medicamentos e ingredientes farmacéuticos activos (API). Su uso en la síntesis de péptidos, las amidaciones y otras transformaciones importantes lo convierten en un reactivo esencial en los procesos de descubrimiento y desarrollo de fármacos.
Vale la pena señalar que DCC tiene varias otras aplicaciones en la síntesis orgánica, incluida la formación de Ueas, carbamatos e hidrazidas. Su versatilidad y compatibilidad con varios grupos funcionales lo convierten en una herramienta valiosa en la caja de herramientas de los químicos sintéticos.
