Sinónimos: 1,3-diisopropilcarbodiimida
● Apariencia/color: líquido incoloro a amarillo pálido
● Presión de vapor: 34.9hpa a 55.46 ℃
● Punto de fusión: 210-212 ° C (dec)
● Índice de refracción: N20/D 1.433 (lit.)
● Punto de ebullición: 146.5 ° C a 760 mmHg
● Punto de flash: 33.9 ° C
● PSA:24.72000
● Densidad: 0.83 g/cm3
● Logp: 1.97710
● Temperatura de almacenamiento:2-8TC
● Sensible.
● Solubilidad.: Soluble en cloroformo, cloruro de metileno, acetonitrilo, dioxano
● XLOGP3: 2.6
● Recuento de donantes de enlaces de hidrógeno: 0
● Recuento de aceptación de enlaces de hidrógeno: 2
● Recuento de enlace rotativo: 2
● Misa exacta: 126.115698455
● Conteo de átomos pesados: 9
● Complejidad: 101
Clases químicas:Compuestos de nitrógeno -> otros compuestos de nitrógeno
Sonrisas canónicas:Cc (c) n = c = nc (c) c
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DescripciónDiisopropilcarbodiimida (DIC) es un líquido transparente que se puede dispensar fácilmente por volumen. Reacciona lentamente con la humedad del aire, por lo que para el almacenamiento a largo plazo, la botella debe estar enjuagada con aire seco o gas inerte y sellarse firmemente. Se usa en la química de los péptidos como reactivo de acoplamiento. Es muy tóxico y causa dermatitis de contacto en un trabajador de laboratorio.
Usos:Este producto se usa principalmente en amikacina, deshidrantes de glutatión, así como en la síntesis de anhídrido ácido, aldehído, cetona, isocianato; Cuando se usa como agente condensador deshidratante, reacciona a la diciclohexilurea a través de la reacción de corto tiempo bajo temperatura normal. Este producto también se puede usar en la síntesis de péptidos y ácido nucleico. Es fácil usar este producto para reaccionar con el compuesto de carboxi libre y el grupo amino en péptidos. Este producto se usa ampliamente en productos médicos, de salud, maquillaje y biológicos, y otros campos sintéticos. N, N'-Diisopropilcarbodiimida se usa como reactivo en la química orgánica sintética. Sirve como un intermedio químico y como un estabilizador para sarín (arma química). También se usa en la síntesis de péptido y ácido nucleico. Además, se usa como antineoplásico e involucrado en el tratamiento del melanoma y sarcomas malignos. Además de esto, se usa en la síntesis de anhídrido ácido, aldehído, cetona e isocianato.
N, N'-Diisopropilcarbodiimida, comúnmente abreviado como DIC, es un compuesto químico con la fórmula molecular C7H14N2. Es un líquido incoloro que es soluble en solventes orgánicos comunes como éteres y alcoholes. DIC se usa ampliamente como reactivo de síntesis orgánica y juega un papel crucial en diversas reacciones químicas.
DIC se usa principalmente como agente de acoplamiento en la síntesis de péptidos, que es el proceso de unir aminoácidos juntos para formar péptidos o proteínas. Actúa como un reactivo de condensación, facilitando el acoplamiento de aminoácidos activando grupos carboxilo, típicamente a través de la formación de un intermedio inestable llamado éster activo. Esto reacciona intermedio con grupos amino antes de someterse a reorganización y eliminación para producir el enlace péptido.
DIC también se emplea en otras reacciones más allá de la síntesis de péptidos, como esterificaciones, amidaciones y síntesis de uretano. Actúa como un agente deshidratante en estas reacciones, facilitando la eliminación de las moléculas de agua, lo que impulsa las reacciones deseadas hacia adelante.
Debido a su reactividad y un fuerte olor, DIC debe manejarse con precaución. Por lo general, se usa en una campana de humo bien ventilada y los guantes protectores deben usarse para evitar el contacto de la piel. Además, como con cualquier químico, es importante seguir los procedimientos de seguridad adecuados y consultar la hoja de datos de seguridad del material (MSDS) para obtener información detallada.
En resumen, N, n'-diisopropilcarbodiimida es un reactivo versátil utilizado en la síntesis orgánica para diversas reacciones, incluida la síntesis de péptidos, esterificaciones, amidaciones y síntesis de uretano. Su papel como agente de acoplamiento y agente deshidratante lo convierten en una herramienta valiosa en el campo de la química orgánica.
N, N'-Diisopropilcarbodiimida (DIC) tiene varias aplicaciones importantes en síntesis orgánica e investigación farmacéutica. Aquí hay algunos usos específicos de DIC:
Síntesis de péptidos:DIC se usa comúnmente como agente de acoplamiento en la síntesis de péptidos en fase sólida para formar enlaces peptídicos entre aminoácidos. Activa grupos carboxilo de aminoácidos protegidos, lo que les permite reaccionar con grupos amino, lo que resulta en la formación de enlaces péptidos.
REACCIONES DE AMIDACIÓN Y ESTERIFICACIÓN:DIC se emplea como un agente deshidratante para promover la condensación de ácidos carboxílicos con aminas o alcoholes en las reacciones en amidación y esterificación, respectivamente. Facilita la formación de amidas y ésteres al eliminar el agua de la mezcla de reacción.
Síntesis de uretano:DIC se puede usar como agente de acoplamiento en la síntesis de compuestos de uretano. Permite que la reacción entre isocianatos y alcoholes forme uretanos.
Reacciones de acoplamiento mediadas por carbodiimida:DIC a menudo se usa como reactivo de acoplamiento en varias reacciones orgánicas, como la síntesis de amidas, péptidos y otros compuestos biológicamente activos. Promueve el acoplamiento de ácidos carboxílicos, cloruros de ácido o acil azidas con aminas, hidroxilaminas y otros nucleófilos.
Transformaciones oxidativas:DIC se puede utilizar en reacciones oxidativas, como la escisión oxidativa de olefinas y la oxidación de sulfuros a sulfóxidos o sulfonas.
Es importante tener en cuenta que DIC es sensible al aire y la humedad, por lo que debe manejarse en un área bien ventilada o bajo una atmósfera inerte. Además, las precauciones de seguridad, como guantes y gafas, deben tomarse cuando se trabaja con DIC debido a su naturaleza peligrosa.