N-Metil-2-pirrolidona

Breve descripción:

Nombre del producto:N-Metil-2-pirrolidona

Sinónimos:M-PYROL(R);1-Metil-2-pirrolidinona( 99,5%, HyDry, Agua≤50 ppm (por KF));1-Metil-2-pirrolidinona( 99,5%, HyDry, con tamices moleculares, Agua≤50 ppm (por KF));N-Metil-2-pirrolidona Fabricante;1-METIL-2-PIRROLIDONA, REACTIVO (ACS)1-METIL-2-PIRROLIDONA, REACTIVO (ACS)1-METIL-2-PIRROLIDONA, REACTIVO ( ACS);1-Metil-2-pirrolidinona 872-50-4 NMP N-Metil-2-pirrolidinona;N-Metil-2-pirrolidinona 872-50-4 NMP;1-METIL-2-PIRROLIDINONA

TAS:872-50-4

MF:C5H9NO

MM:99,13

EINECS:212-828-1

Categorías de Producto:NMP; Materias primas químicas; UV/Vis); Solventes de espacio de cabeza para GC; Solventes para GC; Solventes para aplicaciones de GC; Solventes de grado ACS y reactivo; Grado ACS; Solventes de grado ACS; Latas de acero al carbono con roscas NPT; Metales pesados; Solventes para LC- ICP-MS; Toxinas (distintas de los residuos de pesticidas/medicamentos); Aplicaciones; Análisis de bebidas; Componentes básicos; C4 a C8; Síntesis química; Solventes alimentarios y GC-MS; Componentes básicos heterocíclicos; ICP-OES/-MS; Pirrolidinas; Reactivos para análisis de trazas inorgánicas; Solventes para análisis de especiación de metales; Solventes para análisis de especiación (LC-ICP-MS); Espectroscopia; Reactivos y productos anhidros para análisis de trazas; Frascos de solventes; Aminas; Heterociclos; Reactivos varios; Solventes anhidros; Solvente por Aplicación;Energía alternativa;Botellas de vidrio ámbar;Reactivos analíticos;Analítico/cromatografía;CHROMASOLV Plus;Reactivos y electrolitos de cromatografía;Disolventes de grado HPLC y HPLC Plus (CHROMASOLV);Disolventes de HPLC/UHPLC (CHROMASOLV);Ciencia de materiales;Productos NOWPak; Solventes orgánicos; Solventes semi-a granel; Frascos de solventes; Opciones de empaque de solventes; Solventes UHPLC (CHROMASOLV); RMN; Grado espectrofotométrico; Solventes espectrofotométricos; Solventes para espectroscopia (IR; Envases retornables; Frascos seguros/sellados; Biotecnología; Solventes biotecnológicos; Pirrolidonas; Solventes ;¿Seguro/Sellar?Botellas;872-50-4;bc0001

Archivo Mol:872-50-4.mol

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Detalle del producto

Etiquetas de productos

Propiedades químicas de la pirrolidona

Punto de fusion	-24 °C (iluminado)
Punto de ebullición	202 °C (iluminado) 81-82 °C/10 mmHg (iluminado)
densidad	1,028 g/mL a 25 °C (lit.)
densidad del vapor	3.4 (frente al aire)
presión de vapor	0,29 mmHg (20 °C)
índice de refracción	n20/D 1.479
Fp	187°F
temperatura de almacenamiento.	Conservar entre +5°C y +30°C.
solubilidad	etanol: miscible 0,1 ml/ml, transparente, incoloro (10 %, v/v)
forma	Líquido
pka	-0,41 ± 0,20 (previsto)
color	≤20(APHA)
PH	8,5-10,0 (100 g/l, H2O, 20 ℃)
Olor	Ligero olor a amina
Rango de pH	7,7 - 8,0
límite explosivo	1,3-9,5%(V)
Solubilidad del agua	>=10 g/100 mL a 20 ºC
Sensible	Higroscópico
λmáx	283 nm(MeOH)(encendido)
merck	14,6117
BRN	106420
Estabilidad:	Estable, pero se descompone al exponerse a la luz.Combustible.Incompatible con agentes oxidantes fuertes, ácidos fuertes, agentes reductores, bases.
InChiKey	SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N
Iniciar sesión	-0,46 a 25 ℃
Referencia de la base de datos CAS	872-50-4 (Referencia de la base de datos CAS)
Referencia de química del NIST	2-pirrolidinona, 1-metil-(872-50-4)
Sistema de registro de sustancias de la EPA	N-Metil-2-pirrolidona (872-50-4)

Información de seguridad

Códigos de peligro	T-Xi
Declaraciones de riesgo	45-65-36/38-36/37/38-61-10-46
Declaraciones de seguridad	41-45-53-62-26
WGK Alemania	1
RTECS	UY5790000
F	3-8-10
Temperatura de autoignición	518°F
TSCA	Y
Código hs	2933199090
Datos de sustancias peligrosas	872-50-4 (Datos de sustancias peligrosas)
Toxicidad	LD50 por vía oral en Conejo: 3598 mg/kg LD50 dérmica Conejo 8000 mg/kg

Uso y síntesis de pirrolidona

Propiedades químicas	La N-metil-2-pirrolidona es un líquido transparente de incoloro a amarillo claro con un ligero olor a amoníaco.La N-metil-2-pirrolidona es completamente miscible con agua.Es altamente soluble en alcoholes inferiores, cetonas inferiores, éter, acetato de etilo, cloroformo y benceno y moderadamente soluble en hidrocarburos alifáticos.La N-metil-2-pirrolidona es fuertemente higroscópica, químicamente estable, no corrosiva con el acero al carbono y el aluminio, y ligeramente corrosiva con el cobre.Tiene baja adhesividad, fuerte estabilidad química y térmica, alta polaridad y baja volatilidad.Este producto es ligeramente tóxico y su límite de concentración permitido en el aire es de 100 ppm. La N-metil-2-pirrolidona es un disolvente utilizado en una variedad de industrias y aplicaciones, como eliminación de pinturas y revestimientos, procesamiento petroquímico, revestimientos de plásticos de ingeniería, productos químicos agrícolas, limpieza electrónica y limpieza industrial/doméstica.
Usos	La N-metil-2-pirrolidona (NMP) es un disolvente aprótico polar que tiene las ventajas de baja toxicidad, alto punto de ebullición, excelente solvencia, fuerte selectividad y buena estabilidad.Se utiliza ampliamente en la purificación de la extracción de hidrocarburos aromáticos, acetileno, olefinas y diolefinas. Se utiliza en limpieza industrial y sirve como disolvente para la producción de pesticidas, plásticos de ingeniería, revestimientos, fibras sintéticas y circuitos integrados. También se puede utilizar como limpiador industrial, dispersante, colorante, lubricante y anticongelante. La N-metil-2-pirrolidona es un excelente disolvente, ampliamente utilizado en la extracción de aromáticos, el refinado de aceites lubricantes, el enriquecimiento de acetileno, la separación de butadieno y la desulfuración de gases de síntesis. Se utiliza en la desulfuración de gases, refinación de aceites lubricantes, anticongelantes de aceites lubricantes, extracción de olefinas y como disolvente para la polimerización de plásticos de ingeniería insolubles. Puede usarse como herbicida, para limpiar materiales aislantes, instrumentos de precisión y placas de circuitos de la industria de semiconductores, para reciclar gases de escape de PVC, como detergente, suplemento colorante y agente dispersante. Se utiliza en medios para reacciones de polimerización, como plásticos de ingeniería y fibra de aramida. La N-metil-2-pirrolidona se utiliza como disolvente de fluoruro de polivinilideno y material auxiliar de electrodos para baterías de iones de litio. Grado de alta pureza para detección ICP-MS. Para la síntesis de péptidos.
toxicidad	Oral (mus)LD50:5130 mg/kg;Oral (rata)LD50:3914 mg/kg;Dérmica (rbt)LD50:8000 mg/kg.
Deposito de basura	Consulte las regulaciones estatales, locales o nacionales para una eliminación adecuada.La eliminación debe realizarse de acuerdo a las disposiciones oficiales.Agua, si es necesario con agentes limpiadores.
almacenamiento	La N-metil-2-pirrolidona es higroscópica (capta humedad) pero estable en condiciones normales.Reaccionará violentamente con oxidantes fuertes como peróxido de hidrógeno, ácido nítrico, ácido sulfúrico, etc. Los productos de descomposición primaria producen vapores de monóxido de carbono y óxido de nitrógeno.Como buena práctica, se debe evitar la exposición excesiva o el derrame.Lyondell Chemical Company recomienda usar guantes de butilo cuando utilice N-metil-2-pirrolidona.La N-metil-2-pirrolidona debe almacenarse en tambores limpios, de acero suave o de aleación, revestidos con fenólico.Se ha demostrado que Teflon®1 y Kalrez®1 son materiales de junta adecuados.Revise la MSDS antes de manipularlo.
Descripción	La N-metil-2-pirrolidona es un disolvente aprótico con una amplia gama de aplicaciones: procesamiento petroquímico, revestimiento de superficies, tintes y pigmentos, compuestos de limpieza industriales y domésticos, y formulaciones agrícolas y farmacéuticas.Es principalmente un irritante, pero también ha provocado varios casos de dermatitis de contacto en una pequeña empresa electrotécnica.
Propiedades químicas	La N-metil-2-pirrolidona es un líquido incoloro o amarillo claro con olor a amina.Puede sufrir varias reacciones químicas a pesar de que se acepta como un disolvente estable.Es resistente a la hidrólisis en condiciones neutras, pero el tratamiento con ácido o base fuerte produce la apertura del anillo al ácido 4-metilaminobutírico.La N-metil-2-pirrolidona se puede reducir a 1-metilpirrolidina con borohidruro.El tratamiento con agentes clorantes da como resultado la formación de amida, un intermediario que puede sufrir una mayor sustitución, mientras que el tratamiento con nitrato de amilo produce el nitrato.Se pueden agregar olefinas a la posición 3 mediante tratamiento primero con ésteres oxálicos y luego con aldehídos apropiados (Hort y Anderson 1982).
Usos	La N-metil-2-pirrolidona es un disolvente polar que se utiliza en química orgánica y química de polímeros.Las aplicaciones a gran escala incluyen la recuperación y purificación de acetilenos, olefinas y diolefinas, purificación de gases y extracción de aromáticos de materias primas. La N-metil-2-pirrolidona es un disolvente industrial versátil.Actualmente, la NMP está aprobada para su uso únicamente en productos farmacéuticos veterinarios.La determinación de la disposición y el metabolismo de la NMP en la rata contribuirá a comprender la toxicología de esta sustancia química exógena a la que el hombre probablemente esté expuesto en cantidades cada vez mayores.
Usos	Disolvente para resinas de alta temperatura;procesamiento petroquímico, en la industria de fabricación de microelectrónica, tintes y pigmentos, compuestos de limpieza industriales y domésticos;formulaciones agrícolas y farmacéuticas
Usos	La N-Metil-2-pirrolidona es útil para espectrofotometría, cromatografía y detección ICP-MS.
Definición	ChEBI: Miembro de la clase de pirrolidina-2-onas, es decir, la pirrolidin-2-ona en la que el hidrógeno unido al nitrógeno se reemplaza por un grupo metilo.
Métodos de producción	La N-metil-2-pirrolidona se fabrica mediante la reacción de buytrolactona con metilamina (Hawley 1977).Otros procesos incluyen la preparación por hidrogenación de soluciones de ácidos maleico o succínico con metilamina (Hort y Anderson 1982).Los fabricantes de esta sustancia química incluyen Lachat Chemical, Inc, Mequon, Wisconsin y GAF Corporation, Covert City, California.
Referencias de síntesis	Cartas del tetraedro, 24, pág.1323, 1983DOI: 10.1016/S0040-4039(00)81646-9
Descripción general	La N-metil-2-pirrolidona (NMP) es un potente disolvente aprótico con alta solvencia y baja volatilidad.Este líquido incoloro, de alto punto de ebullición, alto punto de inflamación y baja presión de vapor tiene un suave olor parecido al de una amina.El NMP tiene una alta estabilidad química y térmica y es completamente miscible con agua a todas las temperaturas.La NMP puede servir como codisolvente con agua, alcoholes, éteres de glicol, cetonas e hidrocarburos aromáticos/clorados.El NMP es reciclable por destilación y fácilmente biodegradable.El NMP no se encuentra en la lista de contaminantes peligrosos del aire (HAP) de las enmiendas a la Ley de Aire Limpio de 1990.
Reacciones del aire y el agua	Soluble en agua.
Perfil de reactividad	Esta amina es una base química muy suave.La N-metil-2-pirrolidona tiende a neutralizar los ácidos para formar sales más agua.La cantidad de calor que se desprende por mol de amina en una neutralización es en gran medida independiente de la fuerza de la amina como base.Las aminas pueden ser incompatibles con isocianatos, compuestos orgánicos halogenados, peróxidos, fenoles (ácidos), epóxidos, anhídridos y haluros ácidos.El hidrógeno gaseoso inflamable se genera mediante aminas en combinación con agentes reductores fuertes, como los hidruros.
Peligro	Irritante severo para la piel y los ojos.Límites explosivos 2,2–12,2%.
Peligro para la salud	La inhalación de vapores calientes puede irritar la nariz y la garganta.La ingestión causa irritación de la boca y el estómago.El contacto con los ojos provoca irritación.El contacto repetido y prolongado con la piel produce una irritación leve y transitoria.
Peligro de incendio	Peligros especiales de los productos de combustión: En el incendio se pueden formar óxidos de nitrógeno tóxicos.
Inflamabilidad y explosibilidad	No es inflamable
Usos industriales	1) La N-metil-2-pirrolidona se utiliza como disolvente aprótico dipolar general, estable y no reactivo; 2) para la extracción de hidrocarburos aromáticos de aceites lubricantes; 3) para la eliminación de dióxido de carbono en generadores de amoníaco; 4) como disolvente para reacciones de polimerización y polímeros; 5) como decapante de pintura; 6) para formulaciones de pesticidas (USEPA 1985). Otros usos no industriales de la N-metil-2-pirrolidona se basan en sus propiedades como disolvente disociante adecuado para estudios electroquímicos y fisicoquímicos (Langan y Salman 1987).Las aplicaciones farmacéuticas utilizan las propiedades de la N-metil-2-pirrolidona como potenciador de la penetración para una transferencia más rápida de sustancias a través de la piel (Kydoniieus 1987; Barry y Bennett 1987; Akhter y Barry 1987).La N-metil-2-pirrolidona ha sido aprobada como disolvente para la aplicación de limocidas en materiales de envasado de alimentos (USDA 1986).
Contacto alérgenos	La N-metil-2-pirrolidona es un disolvente aprótico con una amplia gama de aplicaciones: procesamiento petroquímico, revestimiento de superficies, tintes y pigmentos, compuestos de limpieza industriales y domésticos, y formulaciones agrícolas y farmacéuticas.Es principalmente un irritante, pero puede causar dermatitis de contacto grave debido a un contacto prolongado.
Perfil de seguridad	Veneno por vía intravenosa.Moderadamente tóxico por ingestión y vía intraperitoneal.Ligeramente tóxico por contacto con la piel.Un teratógeno experimental.Efectos reproductivos experimentales.Se informaron datos de mutación.Combustible cuando se expone al calor, llamas abiertas u oxidantes potentes.Para combatir el fuego, utilice espuma, CO2 y productos químicos secos.Cuando se calienta hasta su descomposición, emite vapores tóxicos de NOx.
Carcinogenicidad	Las ratas fueron expuestas a vapor de N-metil-2-pirrolidona a 0, 0,04 o 0,4 mg/l durante 6 h/día, 5 días a la semana durante 2 años. Las ratas macho a 0,4 mg/l mostraron un peso corporal medio ligeramente reducido.No se observaron efectos tóxicos o cancerígenos que acortan la vida en ratas expuestas durante 2 años a 0,04 o 0,4 mg/l de N-metil-2-pirrolidona.Por vía dérmica, un grupo de 32 ratones recibió una dosis inicial de 25 mg de N-metil-2-pirrolidona seguida, 2 semanas después, por aplicaciones del promotor tumoral miristato acetato de forbol, tres veces por semana, durante más de 25 semanas.El cloruro de dimetilcarbamoilo y el dimetilbenzantraceno sirvieron como controles positivos.Aunque el grupo de N-metil-2-pirrolidona tenía tres tumores de piel, esta respuesta no se consideró significativa en comparación con la de los controles positivos.
Camino metabólico	A las ratas se les administra N-metil-2-pirrolidinona (NMP) radiomarcada, y la principal vía de excreción de las ratas es a través de la orina.El principal metabolito, que representa del 70 al 75 % de la dosis administrada, es el ácido 4-(metilamino)butenoico.Este producto intacto insaturado puede formarse a partir de la eliminación de agua y puede haber un grupo hidroxilo presente en el metabolito antes de la hidrólisis ácida.
Metabolismo	A ratas macho Sprague-Dawley se les administró una única inyección intraperitoneal (45 mg/kg) de 1 -metil-2-pirrolidona radiomarcada.Se controlaron los niveles plasmáticos de radiactividad y compuesto durante seis horas y los resultados sugirieron una fase de distribución rápida seguida de una fase de eliminación lenta.La mayor cantidad de la etiqueta se excretó en la orina dentro de las 12 horas y representó aproximadamente el 75% de la dosis etiquetada.Veinticuatro horas después de la dosis, la excreción acumulada (orina) fue aproximadamente el 80% de la dosis.Se utilizaron especies marcadas con anillo y con metilo, así como ambas [¹⁴1-metil-2-pirrolidona marcada con C] y [3H].Las proporciones iniciales indicadas se mantuvieron durante las primeras 6 horas después de la dosis.Después de 6 horas, se encontró que el hígado y los intestinos contenían las mayores acumulaciones de radiactividad, aproximadamente entre el 2 y el 4% de la dosis.Se observó poca radiactividad en la bilis o en el aire respirado.La cromatografía líquida de alta resolución de orina mostró la presencia de un metabolito mayor y dos menores.El metabolito principal (70-75% de la dosis radiactiva administrada) se analizó mediante cromatografía líquida-espectrometría de masas y cromatografía de gases-espectrometría de masas y se propuso que fuera una 3- o 5-hidroxi-l-metil-2-pirrolidona (Wells 1987).
Métodos de purificación	Secar la pirrolidona eliminando el agua como *azeotropo de benceno.Destilar fraccionadamente a 10 torr a través de una columna de 100 cm repleta de hélices de vidrio.[Adelman J Org Chem 29 1837 1964, McElvain & Vozza J Am Chem Soc 71 896 1949.] El clorhidrato tiene m 86-88o (de EtOH o Me2CO/EtOH) [Reppe et al.Justus Liebigs Ann Chem 596 1 1955].[Beilstein 21 II 213, 21 III/IV 3145, 21/6 V 321.]